Перша згадка
Досі точна дата виникнення селища залишається невідомою. Уперше воно згадується 1658. Тоді поблизу Диканьки зійшлися в герці загони полтавського полковника Мартина Пушкаря та гетьмана Івана Виговського.
Версії про походження назви
Не все зрозуміло і з самою назвою. Одні пов'язують її з наявністю тут колись густих лісових масивів, що видавалися дикими, інші виводять назву від прізвища Дикань, яке, буцімто, мав чоловік, що першим оселився в цій місцині. Таке прізвище, і справді, донині дуже поширене в окрузі.
До 1917 Диканькою володіли нащадки Кочубеїв. Частина колись дуже пишної садиби Кочубеїв збереглася донині. А раніше композиційним центром її був красивий парадний палац, побудований наприкінці 19 століття за проектом італійського архітектора Джакомо Кваренгі. Палац Кочубеїв у роки громадянської війни 1918—1920 було зруйновано й розібрано.
Миколаївська церква від 1794 слугувала усипальницею роду Кочубеїв. А про Троїцьку церкву, споруджену дещо раніше, є легенда, пов'язана з Миколою Гоголем: нібито, саме тут бував коваль Вакула з повісті «Ніч перед Різдвом».
