«Захисник «Ворскли» Володимир Чеснаков провів найбільше поєдинків в УПЛ серед всіх гравців поточного Чемпіонату – 353 матчі», — йдеться в повідомленні.
З лютого 2006 року став виступати за «Ворсклу». У Прем’єр-лізі дебютував 19 жовтня 2007 року в гостьовому матчі з донецьким «Металургом» (0:0).
У складі полтавців став володарем Кубка України в сезоні 2008/09, відігравши весь фінальний матч проти донецького «Шахтаря» (1:0). Після цього Чеснаков відіграв і повний матч на Суперкубок України проти столичного «Динамо» (0:0), але цього разу його команда не здобула трофей, поступившись у серії пенальті. Надалі ставав з «Ворсклою» бронзовим призером чемпіонату в сезоні 2017/18 та фіналістом Кубка України 2019/20.
У липні 2016 року був обраний капітаном команди полтавської «Ворскли».
